
私が働き始めた今から30年位前の20代の頃
転職を3回し、そして再就職を繰り返した。
辞めるた理由はいろいろあった。
長時間の労働、残業代の未払いに人間関係や
年間で1日の休みも無かったことなど。
いまでは考えられないことだけれども。
あの当時にあたりまえと思い仕事をしていた。
こんな私みたいにならないために
これから転職を考えてる方や再就職に取り組んでる方に
後悔しないためのノウハウ(物事をうまく行うための具体的なコツや手法)を
その時の経験と体験をもとにお伝えします。
20代転職3回再就職はなぜ増えている?
20代のうちに転職を3回経験する人は、決して珍しくありません。
今の会社と自分の考え方が合わないと気づいたとき、
早めに動こうとする若い世代が増えている。
例えば、厚生労働省の調査を見ても、
20代で転職を経験する人の割合は年々高まっています。
周りに聞いてみても、
「一度目の転職ではうまくいかなかったけれど、二度目でようやく自分に合う会社に出会えた」
という話はよく耳にします。
転職の回数が多いこと自体は、悪いことだとは言い切れません。
20代で転職を繰り返す主な理由
・会社の考え方と自分の考え方が合わなかった
・思っていた仕事の内容と違った
・もっと成長できる環境を探したかった
とはいえ、
回数が増えるほど
「次こそは失敗したくない」という気持ちも強くなるはずです。

入社当初は、不安を抱えながらも、新しい環境で仕事を始めることへの期待や希望を持って働いていました。
しかし、実際に仕事を始めてみると、思い描いていた仕事内容との違いに戸惑い、そのギャップを受け入れることに難しさを感じることもあった。
実際にどのような理由で後悔してしまうのか、くわしく見ていきましょう。
20代転職3回再就職で後悔する理由とは
転職理由があいまいなまま動いた
「今の会社が嫌だから」という気持ちだけで動くと、
次の会社でも同じ不満にぶつかりやすくなります。
理由をはっきりさせないまま転職を決めると、
また同じ道を歩んでしまうからです。
給料だけで会社を決めた
給料の高さだけで会社を選ぶと、
仕事の内容や職場の人間関係が合わず、
すぐに辞めたくなるケースが目立ちます。
お金は大切な条件ですが、
それだけでは長く続かないことが多いのです。
職場の雰囲気を調べなかった
求人票の情報だけを信じて入社すると、
実際の雰囲気とのずれに驚くことがあります。
口コミサイトや面接での質問を通して、
事前に社内の様子を確かめておく必要があるでしょう。
後悔しやすい転職の共通点
・理由があいまいなまま動いた
・給料だけで会社を選んだ
・職場の雰囲気を調べなかった
このような失敗は、事前の準備次第で防ぐことができます。
20代転職3回再就職を成功させる3つのノウハウ


①転職軸を1つに絞る
まず、今回の転職で何を一番大切にするのか、軸を1つに決めましょう。
給料、働く時間、仕事の内容など、
条件をすべて欲張ると、結局どの会社を選んでも満足できなくなってしまいます。
1つの軸に絞ることで、会社選びの基準がぶれなくなるはずです。
②情報を集めてから動く
求人票だけで判断せず、口コミサイトやSNS、
実際に働いている人の声など、複数の情報源を確認しましょう。
多くの角度から情報を集めることで、入社後のずれを減らすことができます。
③小さく試してから決める
可能であれば、面接や職場見学、カジュアル面談などを通して、
実際の雰囲気を肌で感じてから決めることをおすすめします。
いきなり大きな決断をするのではなく、小さな確認を積み重ねることが、後悔を防ぐ近道になるでしょう。
成功する人が実践している3つのノウハウ
・転職の軸を1つに絞る
・複数の情報源から情報を集める
・小さな確認を重ねてから決める
この3つを意識するだけで、転職の失敗率は大きく下がります。



今振り返ると、当時の自分に伝えたいことがあります。
今は、さまざまな情報やサービスを簡単に活用できる、恵まれた時代です。
だからこそ、「自分は本当に何がしたいのか」「今の仕事が自分に合っているのか」を確かめるために、もっといろいろな方法を試してみてもよかったのだと思います。
例えば、会社の口コミを調べたり、タイミーなどを活用して、今の仕事と似た職種を実際に経験してみる。
そうすることで、今いる環境だけでは見えなかった仕事や働き方を知ることができます。
もし、仕事に違和感や迷いを感じているなら、無理に答えを出す必要はありません。
まずは外の世界を知り、自分が何をしたいのかを確かめてみる。
そうした小さな行動が、視野を広げ、新しい選択肢につながっていくのだと思います。
面接でよく聞かれる質問について見ていきましょう。
20代転職3回再就職の面接で聞かれること
20代転職3回再就職の面接では、転職回数について必ずと言っていいほど質問されます。
採用担当者が「またすぐ辞めてしまわないか」という点を気にしているからです。
ここで正直かつ前向きに答えられるかどうかが、合否を左右します。
面接でよく聞かれる質問例
・なぜ転職を3回繰り返したのか
・今回の転職で何を重視しているか
・前職を辞めた具体的な理由
例えば、
「転職の軸を明確にできず、条件だけで会社を選んでしまった。
だからこそ今回は、事前の情報収集を徹底している」
といったように、
過去の反省と今回の対策をセットで伝えると、
採用担当者に納得してもらいやすくなります。
単に「合わなかった」と答えるだけでは、成長していない印象を与えてしまうため注意が必要です。
マイナスに見える転職回数も、
伝え方次第でプラスの印象に変えることができます。



私は30代から面接官を務め、これまで数多くの方の面接に携わってきました。
その経験から感じるのは、採用する側にとって「前職をなぜ辞めたのか」という退職理由は、とても重要なポイントだということです。
面接では、退職理由をただ説明するだけではなく、「なぜ辞めることになったのか」を自分の言葉ではっきりと答えられることが大切です。
自分自身の経験を振り返り、理由を整理しておくことで、面接官にも納得感のある伝え方ができます。
さらに高く評価されるのは、前職での経験をこれからの仕事にどう活かしていきたいのか、そして新しい職場でどのような気持ちで働いていきたいのかまで、自分の言葉で伝えられる方です。
「過去の経験」だけではなく、「その経験をこれからどう活かすのか」まで話せること。
それが、採用する側から見ても、大きな評価につながります。
今日からできる具体的な行動についてお伝えします。
20代転職3回再就職者が取るべき次の一歩
ここまで読んでいただいた方は、
すでに後悔しない転職のための考え方が身についているはずです。
あとは、実際に行動へ移すだけです。
まずは大きなことをする必要はなく、小さな一歩から始めれば十分でしょう。
今日からできる小さな行動
・転職で大切にしたい軸を紙に書き出す
・気になる会社の口コミを調べる
・転職エージェントに登録し、情報を集める
一人で抱え込まず、転職のプロに相談することも、後悔を防ぐ有効な手段です。
専門家の視点を借りることで、
自分では気づけなかった条件のずれや、
会社選びのポイントが見えてくることもあります。
無料で相談できるサービスも多いため、まずは気軽に利用してみることをおすすめします。
まとめ
20代転職3回再就職は、決して恥ずかしいことではありません。
大切なのは、過去の転職から学び、次の一歩に活かすことです。
今回お伝えした3つのノウハウを意識すれば、後悔のない転職に近づけるはずです。
・転職の軸を1つに絞る
・複数の情報源から情報を集める
・小さな確認を重ねてから決める
この記事が、次の一歩を踏み出すきっかけになれば幸いです。
自分一人で悩まず、信頼できるサービスや専門家の力も上手に借りながら、納得のいく転職を目指していきましょう。
今回は、50代になった今だからこそ伝えられる、
20代の頃の自分へのメッセージとして、
「転職で後悔しないために知っておきたかったこと」を、
これまでの経験から学んだこととしてまとめました。
当時の自分が知っていれば、
もう少し違った選択ができたかもしれない。
そんな経験も含めて、これから転職を考えている方や、
仕事について悩んでいる方に、少しでも参考にしていただければ幸いです。
この記事が、皆さんが自分らしい働き方や、これからのキャリアを考えるきっかけになれば嬉しく思います。
ここまで読んでいただき、ありがとうございました。






